1-Fluoronaftaleen: ülevaade, bioloogiline aktiivsus ja rakendused orgaanilistes päikeseelementides

Jun 06, 2024 Jäta sõnum

Üldkirjeldus

1-Fluoronaftaleen on stabiilne ja mittereaktiivne vedel ühend, millel on huvitav bioloogiline aktiivsus. On leitud, et C. elegans metaboliseerib selle mitmeks fenooliks ja konjugaadiks ning seda saab kasutada serotoniini ja noradrenaliini omastamise tugeva inhibiitori LY248686 sünteesimiseks. Lisaks on 1-fluoronaftaleenil suur potentsiaal orgaaniliste päikesepatareide toimimise parandamisel lisandina. Hiljutised uuringud näitavad, et see võib fibrilleerida mittefullereeni aktseptoreid, parandada nende kristalliseerumist ja lõpuks suurendada orgaaniliste päikesepatareide energia muundamise efektiivsust. 1-fluoronaftaleeni kasutamine orgaanilistes päikesepatareides on sobiv viis hierarhilise morfoloogia kontrolli saavutamiseks ja seadme jõudluse parandamiseks, millel on oluline mõju orgaaniliste päikesepatareide arendamisele.

 

Ülevaade

1-Fluoronaftaleen on vedel ühend molekulvalemiga C10 H7 F ja molekulmassiga 146,16. See näib helekollase vedelikuna, millel pole märgatavat lõhna. 1-Fluoronaftaleeni füüsikalised omadused hõlmavad sulamistemperatuuri/vahemikku -13 kraadi / 8,6 kraadi F ja keemistemperatuuri vahemikku 215 - 217 kraadi / 419 - 422,6 kraadi F Selle leekpunkt on 65 kraadi / 149 kraadi F ja erikaal 1,330. Tavatingimustes peetakse 1-fluoronaftaleeni stabiilseks ja mittereaktiivseks. Seda tuleb hoida eemal kokkusobimatutest toodetest, lahtisest leegist, kuumadest pindadest ja süüteallikatest. Tugevad oksüdeerivad ained ei sobi selle ühendiga kokku. Lagunemisel võivad tekkida ohtlikud laguproduktid, nagu süsinikmonooksiid (CO), süsinikdioksiid (CO2) ja gaasiline vesinikfluoriid (HF). Tavalistes töötlemistingimustes pole aga ohtlikke reaktsioone oodata. Üldiselt on 1-fluoronaftaleenil tüüpilistes keskkondades stabiilsus ja madal reaktsioonivõime.

 

Bioloogiline tegevus

1-Fluoronaftaleen on naftaleeni ja fluoritud aromaatsete ainete derivaat, millel on leitud huvitav bioloogiline toime. Uuriti 1-fluoronaftaleeni metabolismi Cunninghamella elegans ATCC 36112 poolt ja leiti, et C. elegans oksüdeerib 1-fluoronaftaleeni peamiselt 3,4- ja 5,6- positsioonid, et moodustada trans-3, 4-dihüdroksü-3, 4-dihüdro-1-fluoronaftaleen ja trans-5, 6-dihüdroksü{{ 15}}, 6-dihüdro-1-fluoronaftaleen. Lisaks moodustusid mitmed teised metaboliidid, sealhulgas 1-fluoro-8-hüdroksü-5-tetraloon, 5-hüdroksü-1-fluoronaftaleen ja 4-hüdroksü{{ 24}}fluoronaftaleen koos nende fenoolide glükosiidi, sulfaadi ja glükuroonhappe konjugaatidega. Samuti leiti, et 1-fluoronaftaleenist moodustunud dihüdrodioolide peamistel enantiomeeridel on S,S absoluutne stereokeemia. Tulemused viitavad sellele, et fluoro asendaja blokeerib epoksüdatsiooni fluoroasendatud kaksiksideme juures, vähendab oksüdatsiooni fluoro asendaja kõrval asuva aromaatse kaksiksideme juures ja suurendab ainevahetust 3, 4- ja 5, {{30 1-fluoronaftaleeni }}positsioonid. Lisaks saab 1-fluoronaftaleeni kasutada serotoniini ja noradrenaliini omastamise tugeva inhibiitori LY248686 sünteesimiseks.

 

Rakendused orgaanilistes päikesepatareides

{{0}}Fluoronaftaleen on näidanud suurt potentsiaali orgaaniliste päikesepatareide (OSC) jõudluse parandamisel. Hiljutistes uuringutes kasutati seda sulatatud tsükliga lahustilisandina mittefullereeni aktseptorite (NFA) fibrilleerimiseks, mis parandas oluliselt OSC-de võimsuse muundamise efektiivsust (PCE). Fibrillid, mis on põhjustatud 1-fluoronaftaleeni kinnitumisest NFA L8-BO selgroo külge, suurendasid valguse neeldumist, laengu transporti ja kogumisomadusi, mille tulemuseks oli enneolematu PCE 19,0% D18/L{ {8}}BO binaarne pseudo-hulkheteroühendus (P-BHJ) OSC. Teises uuringus lisati 1-fluoronaftaleen Y6 aktseptori lisandina, et parandada selle kristalliseerumist, hõlbustades kandja transporti. See tõi kaasa PCE 17,39% kõrgemale kui juhtseadmetel (16,66%). Lisaks oli kahe lisandiga töödeldud kahekihilistel seadmetel, mille doonoris oli oktaanarvuga doping ja aktseptoris 1-fluoronaftaleen, soovitavam vertikaalne morfoloogia ja nende suurepärane PCE 18,16%, mis on üks kõrgemaid kihtide efektiivsust. kihipõhised (LbL) OSC-d. Need uuringud näitavad, et 1-fluoronaftaleeni kasutamine lisandina võib parandada aktseptorite struktuuri ja agregatsiooni, mis toob kaasa OSC-de parema jõudluse. 1-Fluoronaftaleeni kasutamine mittefullereeni aktseptorite fibrilleerimiseks või lisandina aktseptoris on sobiv viis hierarhilise morfoloogia juhtimise saavutamiseks ja seadme jõudluse parandamiseks, mis on OSC-de väljatöötamisel väga oluline.